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Synthesis of Chiral 1,3-Dienes through Ring-Closing Metathesis of Enantioenriched Enynes: Potential Precursors of Morphane Analogs Anais da ABC (AABC)
GARCIA-MUÑOZ,MARÍA JESÚS; SIRVENT,ANA; FOUBELO,FRANCISCO; YUS,MIGUEL.
ABSTRACT A simple methodology for the synthesis of enynes by indium mediated diastereoselective allylation of aromatic N-tert-butanesulfinylimines bearing alkenyl groups at ortho-position with allyl bromide has been developed. The addition of the allyl indium intermediate to the chiral imine took place with excellent diastereoselectivity. Ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of the resulting enynes provided the expected cyclic 1,3-dienes in good to moderate yields. These chiral dienes are potential precursors of biologically and pharmacologically active morphane derivatives.
Tipo: Info:eu-repo/semantics/article Palavras-chave: Allylation; Imines; Dienes; Enynes; Metathesis; Alkaloids.
Ano: 2018 URL: http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0001-37652018000301059
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