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3-Acetoxy-fatty acid isoprenyl esters from androconia of the ithomiine butterfly Ithomia salapia ArchiMer
Mann, Florian; Szczerbowski, Daiane; De Silva, Lisa; Mcclure, Melanie; Elias, Marianne; Schulz, Stefan.
Male ithomiine butterflies (Nymphalidae: Danainae) have hairpencils on the forewings (i.e. androconia) that disseminate semiochemicals during courtship. While most ithomiines are known to contain derivatives of pyrrolizidine alkaloids, dihydropyrrolizines or g-lactones in these androconia, here we report on a new class of fatty acid esters identified in two subspecies, Ithomia salapia aquinia and I. s. derasa. The major components were identified as isoprenyl (3-methyl-3-butenyl) (Z)-3-acetyloxy-11-octadecenoate, isoprenyl (Z)-3-acetyloxy-13-octadecenoate (12) and isoprenyl 3-acetyloxyoctadecanoate (11) by GC/MS- and GC/IR-analyses, microderivatizations, and synthesis of representative compounds. The absolute configuration of 12 was determined to be R. The...
Tipo: Text Palavras-chave: Fatty acid esters; Mass spectrometry; Mimicry; Pheromones; Pyrrolizidine alkaloids.
Ano: 2020 URL: https://archimer.ifremer.fr/doc/00643/75512/76362.pdf
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